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Notizie storiche
Con molta probabilità la nascita del Castello e del villaggio che si formò attorno si può far risalire all’alto Medioevo, nei secoli in cui si ebbe il fenomeno dell’incastellamento; infatti nell’antichità etrusco-romana gli insediamenti umani, nel nostro territorio, erano disposti lungo l’asse Cosona-Lucignano-Pava-Pieve a Salti. In questo periodo si sviluppò anche la zona di Borgo di Sotto, presso la sorgente delle Fonti e dove sorse la canonica di S. Pietro in Villore, piccolo gioiello di arte romanica.


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La prima notizia che abbiamo, riguardo al Castello, risale al 1151, quando il feudatario, Paltonieri di Forteguerra, sottomise se stesso ed i suoi castelli a Siena; alcuni decenni dopo (1178) sappiamo che era di proprietà di Ugolino Scolari, visconte di Chiusdino, che fece anch’egli atto di sottomissione a Siena; passò, in seguito, ai conti di Civitella non senza contrasto con la famiglia Scolari. Si sviluppò in questo periodo, con più intensità, lungo la Valle dell’Asso, l’espansione della proprietà fondiaria appartenente a nobili famiglie e istituzioni senesi.
L’importanza economica della zona è sottolineata anche dalla forte tassa straordinaria di 250 lire che Siena impose ai Sangiovannesi nel 1208, e dalle attenzioni della stessa città nel regimare le acque dell’Asso nella piana fra Lucignano e Monterongriffoli alla fine del secolo XIII.
Verso la fine del Duecento troviamo che un certo messer Pepone, nativo del castello, ne era il proprietario, e che lo stesso, nel 1296, lo vendé ai Buonsignori i quali ne vennero in effettivo possesso dopo vari contrasti e per intervento del Podestà di Siena Uberto Rubaconte. Poco dopo i Buonsignori venderono il castello con le sue pertinenze ai Salimbeni che, quasi subito, lo cedettero al Cardinale Riccardo Petroni. Dobbiamo al Cardinale il completamento degli edifici del castello, la costruzione della chiesa di San Giovanni Battista (in sostituzione di quella piccola e inadatta inserita nel fortilizio) e la donazione alla stessa di numerose reliquie. Di questo periodo è anche il Palazzo del Comune, sebbene gli Statuti rimastici siano dell’anno 1492. Ma altri componenti la famiglia Petroni vennero in forte contrasto con gli abitanti del Comune di San Giovanni causando gravi danni alla chiesa di San Pietro in Villore tanto da essere multati da Siena di alcune migliaia di fiorini (1314).
La famiglia Petroni tenne il possesso del “feudo” dal 1303 al 1472 quando Donna Alessandra, sposando Benedetto Martinozzi, lo portò in dote ai Signori di Montelifré.
Nell’anno 1539 Benedetto del fu Giovanni di Benedetto Martinozzi vendé il palazzo, le terre e i diritti su San Giovanni d’Asso a Giulio Pannilini. La famiglia Pannilini ne conservò il possesso fino agli inizi del secolo scorso.

L’immobile passò, nel corso del Novecento, in mano di vari privati fino a quando il Comune di San Giovanni d’Asso ne acquistò il possesso di circa una metà nell’anno 1990  e ne curò il restauro.


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Notizie architettoniche e artistiche
Il Castello di San Giovanni d’Asso è un complesso architettonico formato da tre corpi di fabbrica originati dall’unione di altre costruzioni innalzate  nel corso dei secoli e che racchiudono un cortile al loro interno. I materiali impiegati sono la pietra calcarea e, soprattutto, il mattone. I periodi costruttivi risultano essere stati quattro :dalla meta’ del 1100 al 1230 circa, dalla meta’ del 1200 agli inizi del 1300, dai primi del 1300 alla meta’ del 1400 e dalla meta’ del 1400 al 1900.
La parte piu’ antica del complesso è costituita dal blocco, di forma pressoché quadrata, posto a  Nord-Est. Questa costruzione ha inglobato la prima torre originaria, oggi del tutto scomparsa, che si trovava all’altezza del Pozzo di Piazza. Questo fabbricato, sulla facciata Ovest presenta delle monofore e delle bifore con arco affrescato.
La parte a Sud, costruita successivamente (con torretta esagonale, camminamento di ronda e merlatura) è raccordata a quella Nord da due corpi di fabbrica posti sul lato Ovest e che presentano, nella facciata occidentale, i finestroni archiacuti del grande salone e cinque bifore con colonette di travertino, mentre, a piano terra, vi sono delle monofore. E’ questa una parte del castello edificata o ristrutturata al tempo dei Petroni (secc.XIV-XV).


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L’interno comprende un ampio vano seminterrato, voltato e con grossi archi, molto suggestivo; sulle pareti si rilevano tracce di pitture degli inizi del trecento riproducenti una decorazione a formelle quadrilobate policromate, drappi di vaio e superiormente un fregio con vaso di fiori e uccelli; lo stesso motivo di “medaglioni” quadrilobati si trova al piano superiore presso l’ex forno. Sulla volta del lungo corridoio che porta al detto vano si notano resti di pitture riproducenti racemi verdi e fiori rossi stilizzati (sec. XIV).
Nel bel salone soprastante si trovano un lavabo di pietra serena e un caminetto di travertino. Sulle pareti sono dipinti tre stemmi di esponenti della famiglia Pannillini e delle relative consorti (fine sec. XVI - inizi sec.XVII); uno di questi potrebbe essere stato affrescato da un pittore della cerchia di Ventura Salimbeni; anche il fregio a grottesca che corre in alto, sotto il soffitto, è attribuibile alla  fine del Cinquecento. Nel salone Sud dell’ultimo piano si trovano ancora pitture geometriche dei secc.XIV-XV. Il cortile è ornato, sul lato Ovest, da un portico con sovrastante terrazza (sec.XV-meta’ XVI) e vi si accede attraverso l’ingresso principale del castello costituito da un bel portone (ancora con l’infisso originale) sormontato da un caratteristico arco senese.